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English Name:13081-18-0
CAS:13081-18-0
规格:无色至淡黄色透明液体,几乎不溶于水,可溶于有机溶剂(如二氯甲烷、乙醚)
一、基本信息
中文名称:3,3,3-三氟丙酮酸乙酯
英文名称:Ethyl trifluoropyruvate
CAS号:13081-18-0
分子量:170.09 g/mol
结构特点:含三氟甲基(-CF?)和丙酮酸乙酯(-CO-COOEt)官能团,三氟甲基的强吸电子效应显著影响其化学反应性。
二、物理化学性质
外观:无色至淡黄色透明液体
密度:1.283 g/cm3(25oC)
沸点:42oC
闪点:88°F(31oC)
溶解性:几乎不溶于水,可溶于有机溶剂(如二氯甲烷、乙醚)
稳定性:常温常压下稳定,需避免与强氧化剂、还原剂、酸碱接触
三、应用领域
医药合成:作为关键中间体,用于合成抗炎药、抗癌药、抗病毒药等。
参与氟化药物的开发,增强药物的代谢稳定性、亲脂性和生物活性。
农药合成:用于合成含氟农药和除草剂,提高农药的稳定性、生物利用度和功效。
材料科学:用于合成高性能聚合物、涂料和先进材料,增强材料的耐化学性和热稳定性。
有机合成:作为氟化结构单元,参与亲核加成、缩合和烯醇化学等反应,用于不对称合成。
四、合成方法
方法一:
以3,3,3-三氟溴甲烷和乙二酸二酯为原料,在锌粉-吡啶复合体催化剂作用下合成中间体,再经酸水解制得。
方法二:
以2-氟-2-烷氧基-三氟丙酸酯和浓硫酸或发烟硫酸为原料,在白炭黑存在下反应制得。
方法三(推荐):
将锌粉、吡啶、草酸二乙酯和催化剂加入反应器,通入三氟溴甲烷气体,控制反应条件,水解后经萃取、干燥、蒸馏得到成品。此方法具有物料易得、设备简单、收率高、产品纯度高等优点。
五、储存条件:
密封保存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,避免阳光直射。
包装:通常采用玻璃瓶或塑料桶密封包装,避免与空气接触。